Colesterolo: Formula Strutturale, Proprietà e Ruolo Biologico

Il colesterolo, C27H45-OH, è un zoosterolo policiclico (steroide animale) che può essere visualizzato al meglio considerando le caratteristiche indipendentemente: la struttura base ad anelli, le modifiche minori agli anelli e la catena alifatica a otto atomi di carbonio. Una volta compresa la disposizione chimica base, un modello a riempimento spaziale completa la visualizzazione. Il colesterolo non si trova solo nel cibo, ma viene prodotto anche all'interno del corpo umano.

Struttura ad Anelli

• La porzione ad anelli del colesterolo è la struttura ciclopentanofenantrenica a quattro anelli. Le viene assegnata una numerazione molto specifica come mostrato nel diagramma.

La Catena a Otto Carboni

• La catena a otto carboni è attaccata al carbonio 17 del sistema ad anelli e possiede la struttura semplice
  [ - H2(CH3)C -- (CH2)3 -- CH(CH3)2]
  [2,6-dimetil-esile - ]

  Da sinistra a destra nella formula, i carboni in questa catena sono numerati 21, 20, 22, 23, 24, 25, 26 e 27.

Modifiche Minori

• Le modifiche minori sono: un gruppo idrossile in posizione carbonio-3, un doppio legame in posizione carbonio-5 a carbonio-6 e due gruppi metile — uno in posizione carbonio-10 (riceve numero 19) e uno in posizione carbonio-13 (riceve numero 18).

Regola dell'Isoprene

• La sintesi di molte sostanze naturali complesse può essere spiegata con regole semplici. La regola dell'isoprene deriva la molecola triterpenica, lo squalene. Come dimostrato da Woodward e Bloch nel 1953, lo squalene può essere ciclizzato in una sintesi del colesterolo. L'isoprene ha la struttura chimica molto semplice
  H2C=C(CH3)-CH=CH2.

Isopentenil Pirofosfato (IPP)

• Le unità di isoprene che compongono i mattoni di tali strutture non provengono dall'isoprene stesso ma dall'isopentenil pirofosfato, che possiede la struttura
  H2C=C(CH3)-CH=CH-O-P(O)(OH)-O-P(O)(OH)2.
  È questa sostanza naturale responsabile della formazione del colesterolo. Notate la somiglianza con l'isoprene: l'unica differenza è che un idrogeno dell'isoprene è sostituito dalla porzione pirofosfato della molecola.

Struttura Dimostrata per Prima

• Si sapeva poco del colesterolo fino al lavoro di A. Windhaus e H. Wieland, che ne elucidarono completamente la struttura chimica nel 1932.

Ruolo del Colesterolo nel Corpo Umano

• Helmut Schrott, M.D., professore di epidemiologia all'Università dell'Iowa e direttore della UI Lipid Research Clinic, afferma:
  "Il colesterolo è necessario per il funzionamento delle pareti cellulari e per la produzione di ormoni, come estrogeni e testosterone..."
  [University of Iowa Health Clinics - "Health Reports"]