Gruppi funzionali del colesterolo: idrocarburi e idrossile, membrane e bile

Due gruppi funzionali chiave

• Gruppo idrocarburico (H + C): forma 4 anelli (nucleo steroideo, base ormoni steroidei) + catena laterale (coda idrocarburica). Insolubile in acqua.
• Gruppo ossidrile (–OH): H + O, legato al lato opposto del nucleo. Solubile in acqua.

Molecola anfipatica (regioni idrofile e idrofobe) = essenziale per le sue funzioni.

Ruolo nelle membrane cellulari

Fosfolipidi = maggioranza membrana (anfipatici: teste fosfato idrofile, code acidi grassi idrofobe). Gruppo –OH del colesterolo si lega a testa fosfato; code idrocarburiche si inseriscono tra acidi grassi. Risultato: rigidità, regolazione permeabilità, ancoraggio proteine.

Supporto digestivo: acidi biliari

Grassi e vitamine liposolubili (A, D, E, K) non sono idrosolubili → richiedono bile. Colesterolo → acidi biliari. Natura anfipatica della bile: azione detergente rompe grassi in goccioline → micelle (code grasse dentro, teste idrofile fuori) → assorbimento intestinale. Via di eliminazione colesterolo in eccesso: sali biliari non riassorbiti → feci. Farmaci sequestranti acidi biliari (colestipolo, colestiramina) bloccano riassorbimento → abbassano colesterolo corporeo.

Prevenzione calcoli biliari

Calcoli = colesterolo solidificato. Sali biliari = serbatoio solubile per colesterolo; se non "impacchettato" in sali biliari → precipitazione.