Proprietà chimiche e biochimiche dell'acido glicolico

L'acido glicolico (HOCH₂COOH) è il più piccolo degli alfa-idrossiacidi (AHA), strettamente correlato all'acido acetico. Appartiene alla classe dei glicoli (dioli vicinali), come l'etilenglicole (antigelo), ma con proprietà distinte.

Proprietà fisiche

• Formula: C₂H₄O₃; PM 76,05 g/mol; densità 1,27 g/cm³ (≈25% > acqua).
• Solido incolore, inodore; fusione 75°C (167°F), ebollizione 100°C (212°F, come l'acqua).
• Estremamente solubile in acqua, igroscopico: cristalli esposti all'aria assorbono umidità fino a liquefarsi.

Reattività chimica

• Stabile a temperatura ambiente; decomp. >100°C → prodotti tossici (monossido di carbonio).
• Acido forte (pKa ≈ 3,83): reagisce con basi, carbonati, metalli.
• Meccanismo cosmetico: rompe legami cheratinociti (desmosomi) → esfoliazione chimica strato corneo → riduce rughe, acne, iperpigmentazione, cheratosi.

Proprietà biochimiche e tossicità

• Metabolismo epatico (alcol deidrogenasi, aldeide deidrogenasi) → glicossilato → ossalato (come etilenglicole). Ossalato = calcoli renali, nefrotossicità, tossicità sistemica.
• Tossico per ingestione: nausea, vomito, acidosi metabolica, insufficienza renale/epatica, morte.
• Irritante per pelle, occhi, vie aeree; esposizione ripetuta → dermatite. MSDS: protezione occhi, ventilazione.

Implicazioni pratiche

Uso topico professionale (peeling 20-70%) richiede neutralizzazione e protezione barriera. Prodotti cosmetici domestici ≤10% pH 3-4: generalmente sicuri se usati correttamente. Evitare ingestione accidentale; tenere fuori portata bambini.