Salute e malattia
Isolato per la prima volta nel 1957 da ghiandole prostatiche di pecora, l'Alprostadil è ora noto per verificarsi naturalmente in molti tessuti del corpo umano. L'Alprostadil sintetico ha trovato uso come farmaco, utile per una varietà di scopi perché causa l'allargamento dei vasi sanguigni.
L'Alprostadil è meglio noto come trattamento per la disfunzione erettile, ed è stato anche studiato per l'uso nel disturbo dell'eccitazione sessuale femminile. È meno noto che l'alprostadil è stato a lungo usato terapeuticamente in neonati con malattie cardiache congenite. Tutte le attuali applicazioni mediche dell'Alprostadil derivano dalla sua capacità di rilassare il muscolo liscio e causare vasodilatazione, o allargamento dei vasi sanguigni.
L'Alprostadil è il nome commerciale per la prostaglandina E1, solo una prostaglandina in una famiglia di molecole a base lipidica (grasse). Le prostaglandine hanno un ampio spettro di effetti biologici sul sistema cardiovascolare, muscolo liscio e sangue, ma condividono tutte una somiglianza strutturale familiare: un anello a cinque membri con due catene di carbonio o "code". Ogni prostaglandina è composta da una catena di 20 carboni modificata.
L'anello a cinque carboni dell'Alprostadil è decorato con un gruppo idrossile (un ossigeno con idrogeno pendente) e un gruppo carbossile (un ossigeno a doppio legame con l'anello). Questi due gruppi si trovano su atomi di carbonio diversi, con un carbonio non funzionalizzato tra loro. Il carbonio dell'anello dall'altra parte del gruppo idrossile è attaccato alla coda "alchilica", che ha otto carboni membri con un doppio legame tra i due carboni più vicini all'anello e un altro gruppo idrossile sul terzo carbonio dall'anello. L'altra coda dell'Alprostadil, attaccata al carbonio dall'altra parte del gruppo idrossile, è lunga sette carboni e ha un gruppo acido situato al suo termine. Altre prostaglandine sfoggiano gruppi funzionali diversi e diverse distribuzioni di doppi legami, che conferiscono loro le loro diverse attività biologiche.
Esistono almeno nove noti recettori delle prostaglandine che riconoscono molecole in questa famiglia e causano reazioni fisiologiche in risposta. La struttura dell'Alprostadil è ciò che gli permette di adattarsi, come una chiave in una serratura, in certi recettori delle prostaglandine e produrre la vasodilatazione che è il suo effetto medico primario. Altre prostaglandine, solo sottilmente diverse in struttura, possono legarsi ad altri recettori per produrre vasocostrizione — l'effetto opposto.
Come altre prostaglandine, l'Alprostadil è sintetizzato enzimaticamente nel corpo dal derivato dell'acido grasso essenziale acido arachidonico. La sua vita fisiologica è breve, impiegando solo 5-15 minuti per il 50% di esso a degradarsi, perché il gruppo idrossile sulla coda alchilica, essenziale per le sue proprietà di legame al recettore, è molto suscettibile all'ossidazione. Per questo motivo, l'Alprostadil per la disfunzione erettile è iniettato localmente nel pene piuttosto che preso come pillola. Quando usato sistemicamente, deve essere infuso continuamente per mantenere il suo effetto.
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