Metilparabene: proprietà, usi e applicazioni

Il metilparabene è l'estere metilico dell'acido para-idrossibenzoico. Presente naturalmente nei mirtilli, appartiene alla famiglia dei parabeni ed esibisce forti proprietà antimicrobiche. I parabeni furono usati per la prima volta in farmaceutica nel 1924 e continuano a essere ampiamente impiegati in prodotti di consumo. Settori alimentare, cosmetico, farmaceutico li usano come conservanti e agenti batteriostatici per efficacia contro muffe, lieviti, batteri.

Dati chimici

Composto ad anello benzene con gruppi idrossile ed estere metilico in posizione para (1,4). Formula molecolare C8H8O3, formula strutturale CH3(C6H4(OH)COO). Peso molecolare 152,15 g/mol. CAS 99-76-3 (USA), E218 (UE). Sintesi commerciale: esterificazione acido para-idrossibenzoico con metanolo. Nomi alternativi: metil p-idrossibenzoato, 4-(metossicarbonil)fenolo, 4-idrossibenzoato di metile. Nomi commerciali: Danisol M, Maseptol, Moldex, Nipagin, Paridol, Preserval, Solbrol, Tegosept M.

Meccanismo antimicrobico

Meccanismo esatto non stabilito, ma ricerche indicano vari meccanismi che agiscono sulle membrane cellulari causando distruzione microbica. Nel 1972 Furr e Russell scoprirono che, in presenza di parabeni, il batterio Serratia marcescens perdeva RNA intracellulare. Nel 1973 Freese et al. conclusero che i parabeni inibiscono l'assorbimento di serina e alterano il metabolismo cellulare impedendo l'ossidazione di alfa-glicerolo fosfato e NAD in Bacillus subtilis. Si ipotizza che i parabeni interrompano sia il trasporto di elettroni che quello di membrana nelle cellule microbiche.

Applicazioni

Alimenti conservati, farmaci, cosmetici, prodotti per capelli e pelle. In emulsioni cosmetiche e beni di consumo, metilparabene combinato con altri conservanti (fenossietanolo, DMDM idantoina, diazolidinil urea - rilasciatore formaldeide). Combinazioni vendute come Germaben, Liquapar.

Composti correlati

Altri parabeni: etil-, propil-, isopropil-, butil-, isobutil-, benzil-parabene. Etil-, propil- e butil-parabene i più usati in industria; normalmente associati a metilparabene per aumentare attività antimicrobica e durata conservazione.

Controversia

Valutato sicuro per uso consumatore a limite giornaliero 10 mg/kg peso corporeo. Recenti affermazioni: irritante cutaneo e debole agente estrogenico (debolmente legato a cancro al seno). Dr. Leslie Baumann (Univ. Miami): conservanti alternativi in dermatologia causano solitamente più irritazione del metilparabene. A ottobre 2007, nessun nesso causale tra cancro al seno e metilparabene è stato trovato.