Come sintetizzare Ribosio

A, metodo pratico quattro fasi può sintetizzare ribosio da un derivato di L- arabinosio utilizzando principalmente la tecnica di ossidazione Swern e una conseguente riduzione stereoselettiva con inversione del gruppo 2 - idrossi derivato della L - arabinosio . Secondo J stage , se il processo viene eseguita correttamente , i risultati di questo metodo particolare possono dimostrare un rendimento del 76,3 per cento relativamente elevato da protette derivati ​​L - arabinosio , che segna un significativo aumento dell'efficienza sperimentale . Cose che ti serviranno
L - arabinosio
16,4 g , 100 millimolare metil beta -L - arabinopyranoside
38,6 g , 300 millimolare 2,2- dimetossipropano
130 millilitri di secca dimetil formammide
Amberlyst 15 , 1 g
agitatore meccanico
dimetilsolfossido ( DMSO )
ossalil cloruro
agente riducente come LiAlH4
EtOH
80 per cento AcOH
Metil beta- L- ribopyranoside
colonna di gel di silice cromatografo
Becher
becco Bunsen
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Creare un sufficientemente pura , sciroppo incolore della L - arabinosio derivato 3 ,4 - O - isopropilidene - beta - L - arabinoside , da L - arabinosio . Questo risultato è ottenuto miscelando 16,4 g , 100 millimolare metil beta - L - arabinopyranoside con 38,6 g , 300 millimolare 2,2- dimetossipropano in 130 ml di dimetil formammide secco in presenza di Amberlyst 15 , 1 g . Questo deve agitazione meccanica a temperatura ambiente per 18 ore. Filtrare la resina e si evapora il solvente , poi co - evaporare i residui prodotta con m- xilene . Il prodotto è L - arabinosio in forma di sciroppo -like.
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Sottoporre il derivato L - arabinosio a Swern ossidazione. Questa è una procedura chimica standard che evita l'uso di metalli tossici , come spiegato da Chimica Organica . Dimethylchlorosulphonium ione viene creato facendo reagire con cloruro di ossalile DMSO a -78 gradi Celsius . Questo intermedio viene quindi de- protonata per formare un ylide zolfo , che viene poi intramolecularly de- protonato per dare il prodotto.
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Continua con riduzione della presenza di un agente riducente efficace , come LiAlH4 o LiAlH ( OtBu ) 3 , in EtOH a zero gradi Celsius.
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De proteggere il gruppo isopropilidene del derivato (che non possono essere separati ancora off ) aggiungendo il composto di 80 per cento AcOH , metil beta - L - ribopyranoside e agitare l'eccesso , gruppi indesiderate sottoponendo la miscela risultante a cromatografia su colonna di gel di silice .
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Ripetere la Swern ossidazione, riduzione e de- protezione con la miscela risultante , per migliorare ulteriormente il rendimento metà stadio, quindi de- proteggere la posizione anomerico del composto finale trattandolo con HCl 0,8 molare .
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neutralizzare la miscela di reazione con un catalizzatore acido come la Dowex 50w resina a scambio cationico in ione idrogeno ( H + ) modulo per creare la finale , prodotto richiesto , L - ribosio .